"Sleeping Operator" stellt für die Band um die Brüder Brad und Andrew Barr einen immensen kreativen Output dar. Im Zuge der Aufnahmen wurden 40 neue Songs geschrieben und aufgenommen, von denen es letztendlich dreizehn auf das Album schafften. Diese sind mal nachdenklich leise und dann wieder explosionsartig, fast laut, beinahe ein wenig orchestral. Auf ganzer Albumlänge schaffen es The Barr Brothers, filmähnliche entrückte Orte zu erschaffen, ohne dabei die Atmosphäre und Intimität eines Abends am Lagerfeuer zu verlieren. Folkmusik, wie sie im besten Fall also sein sollte. Beeinflusst wurde "Sleeping Operator" zudem von westafrikanischer Musik. Produziert wurde es von Ryan Freeland (Ray LaMontagne, Aime Mann, Bonnie Raitt). Zudem wirkten Musiker aus der kanadischen Nachbarschaft mit, beispielsweise Mitglieder von Arcade Fire (Richard Reed Parry), Patrick Watsons Band oder auch The Luyas.