Die Songs von "Tooth & Nail", dem 14. Album des englischen Songwriters, verdanken ihre Entstehung einem Kommentar in Braggs Twitter-Feed im Jahr 2011: "Habe Trennung überwunden, weil ich @billybragg höre, den Sherpa der gebrochenen Herzen". Für Bragg, dessen Mutter Anfang 2011 gestorben war und den Zweifel an seiner Zukunft als Sänger plagten, kam dieser Kommentar zur rechten Zeit. Er erinnerte ihn daran, dass er nicht nur Protestsänger ist, sondern auch ein Meister des Liebeslieds, ein Sherpa der gebrochenen Herzen. Bragg rief seinen Freund Joe Henry an, der ihm sagte, er könne bei ihm in Kalifornien ein Album in fünf Tagen aufnehmen. Gesagt, getan. Musikalisch erinnert das Album, das mit einer Handvoll versierter Studiomusiker entstand, an den von Soul, Country und US-Folk beeinflussten Roots-Sound der "Mermaid Avenue"-Sessions mit Wilco. Das Vinyl erscheint mit Download-Card. Die limitierte De-luxe-Version erscheint mit zehn Musikvideos auf einer DVD und mit einem 32-seitigen Booklet inklusive Fotos sowie Essays, die Bragg im Magazin "Q" veröffentlicht hat.